Interaction of cyanine dyes with nucleic acids. I. Studies on monomethyne cyanine dyes as possible fluorescent probes for the detection of nucleic acids

Abstract

The series of monomethyne cyanine dyes as possible fluorescent probes for DNA and RNA analysis were synthesized and their optical properties were studied. Two dyes interacted with native DNA and RNA with strong fluorescence enhancement (up to 350 and 1550 times for Cyan 3 and Cyan 6, respectively). The complex of Cyan 4 with nucleic acids had extremely large Stokes shift (154 nm). Methylenoxybenzthiazole residue seems to be perspective structural fragment for the synthesis of new nucleic acid binding cyanine dyes.Досліджено спектральні характеристики семи синтезованих монометинових ціанінів як мож­ливих флюоресцентних зондів, специфічних до нуклеїнових кислот (НК). Два барвники Cyan 3 та Cyan 6 у комплексі з НК значно підвищували власнуфлюоресценцію (у 160 i 800 разів з ДНК та в 350 і 1550 разів з РНК відповідно). Cyan 4 при взаємодії з НК показав аномально великий (154 нм) Стоксів зсув. Метиленоксибензтіазоловий структурний фрагмент виявив перспективні вла­ стивості для конструювання нових НК-специфічних барвників серед досліджених ціанінів.Исследованы спектральные характеристики семи синтезированных монометиновых цианинов как возможных флюоресцентных зондов, специфичных к нуклеиновым кислотам (HК). Два кра­сителя Cyan 3 и Cyan 6 в комплексе с НК значительно повышали собственную флюоресценцию ( в 160 и 800 раз с ДНК и в 350 и 1550 раз с РНК соответственно). Cyan 4 при взаимодействии с НК показал аномально больиіой (154 нм) Стоксов сдвиг. Метиленоксибензтиазоловый структурный фрагмент проявил перспективные свойства для конструирования новых НК-специфических красителей среди исследованных цианинов.