Электрофильная гетероциклизация 6-алкенил(алкинил)тиопиразоло[3,4-d]пиримидин-4(5H)-онов

Abstract

6-Аллил(пропаргил)тиопиразолопиримидин-4(5Н)-оны под действием серной кислоты, иода и этилата натрия образуют конденсированные производные 4Н-пиразоло[4,3-e]тиазоло[3,2-a]пиримидин-4-она. 6-Циннамилтио-пиразолопиримидин-4(5Н)-он реагирует с иодом с образованием 8-иод-9-фенил-4Н-1,7,8,9-тетрагидропиразоло[4’,3’:5,6]пиримидо[2,1-b][1,3]тиазин-4-она, который при нагревании в растворе этанол—ДМСО претерпевает перегруппировку в 7-иодметил-8-фенил-4Н-1,7,8-тригидропиразоло[4,3-e]тиазоло[3,2-a]пиримидин-4-он.6-Аліл(пропаргіл-)тіопіразолопіримідин- 4(5Н)-они під дією сірчаної кислоти, йоду та етилату натрію утворюють конденсовані похідні 4Н-піразоло[4,3-e]тіазоло[3,2-a]піримідин-4-ону. 6-Цинамілтіопіразолопіримідин-4(5Н)-он реагує з йодом з утворенням 8-йодо-9-феніл-5Н-1,7,8,9-тетрагідропіразоло[4’,3’:5,6]піримідо[2,1-b][1,3]тіазин-4-ону, який при нагріванні у розчині етанол—ДМСО перегруповується у 7-йодометил-8-фенил-4Н-1,7,8-тригідропіразоло[4,3-е]тіазоло- [3,2-а]піримідин-4-он.6-Allyl(propargyl-)thiopyrazolopyrimidine- 4(5H)-ones form pyrazolo[4,3-e]thiazolo[3,2-a]pyrimidine- 4-one condensed derivatives under the influence of sulfuric acid, iodine and sodium ethylate. The reaction of 6-cinnamylthiopyrazolopyrimidine-4(5H)-one with iodine leads to 8-iodo-9-phenyl-5H-1,7,8,9-tetrahydropyrazolo[ 4’,3’:5,6]pyrimido[2,1-b][1,3]thiazine-4-one, which undergoes the rearrangement into 7-iodomethyl-8-phenyl-4H- 1,7,8-trihydropyrazolo[4,3-e]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-4- one by heating in the ethanol—DMSO solution.