Реакция 3-(2-алкоксифенил)-циклопентенов с фенолом и его эфирами в присутствии BF₃H₃PO₄

Abstract

Изучена реакция 3-(2-метокси- и этоксифенил)циклопентенов с фенолом, анизолом и фенетолом в присутствии BF₃H₃PO₄ при 60—85 °С в растворителе CCl₄. Установлено, что вместо ожидаемых 1,2- и 1,3-дизамещенных циклопентанов образуются 1,1-диарилциклопентаны, ионному гидрированию подвергается только 3-(2-метоксифенил)циклoпентен. При увеличении количества катализатора и повышении температуры наблюдается расщепление 1,1-диарилциклопентанов. Представлены схемы реакций, обсуждается влияние строения олефинов на соотношение продуктов реакций.Вивчено реакцію 3-(2-метокси- і етоксифеніл)циклопентенів з фенолом, анізолом і фенетолом у присутності BF₃H₃PO₄ при 60—85 °С у розчиннику CCl₄. Встановлено, що замість очікуваних 1,2- та 1,3-дизаміщених циклопентанів утворюються 1,1-діарилциклопентани, йонного гідрування зазнає тільки 3-(2-метоксифеніл)циклопентен. При збільшенні кількості каталізатору та підвищенні температури спостерігається розщеплення 1,1-диарилциклопентанів. Наведено схеми реакцій і обговорюється вплив будови олефінів на співвідношення продуктів реакцій.The reaction of 3-(2-methoxy- and ethoxyphenyl) cyclopentenes with phenol, anisole and phenetole in the presence BF₃H₃PO₄ at 60—85 °C in solvent CCl₄ was studied. It was found that instead of expected 1,2- and 1,3-disubstituted cyclopentanes 1,1-diarylcyclopentanes are formed, ionic hydrogenation of 3-(2-methoxyphenyl) cyclopentene is realized only. At raising of temperature and increasing amounts of catalyst decomposition of 1,1-diarylcyclopentanes is observed. The routes of reactions are presented and the influence of olefine structures on the ratio of reaction products is discussed.