A Quantum Chemical Study on Levomycetin Interaction with Silica Surface

Abstract

The biological activity of D(-)-threo-isomer of levomycetin is connected with presence of hydrogen bonding between hydroxyl groups of its alicyclic form. When grafted on silica surface (via impregnation), levomycetin increases its antimicrobial capability. Adsorption-induced changes in the structure and energy parameters of levomycetin molecules probably responsible of its activity have been studied by means of quantum chemistry. It has been found that descriptors of levomycetin bioactivity can be values of the LUMO energy and O-H…O hydrogen bond length within the propanediol fragment of the molecule.Біологічну активність D(-)-трео-ізомера левоміцетину пов’язують з присутністю в його аліциклічній формі водневого зв’язку між гідроксильними групами. Адсорбційно закріплений (шляхом імпрегнування) левоміцетин на поверхні кремнезему підвищує антимікробну здатність. Методами квантової хімії досліджено зміни структурних та енергетичних параметрів молекул левоміцетину, обумовлені адсорбцією, які можуть відповідати за його активність. Виявлено, що дескрипторами біологічної активності левоміцетину можуть бути енергія НВМО та довжина водневого зв’язку O-H…O в пропандіольному фрагменті молекули.Биологическую активность D(-)-трео-изомера левомицетина связывают с присутствием в его алициклической форме водородной связи между гидроксильными группами. Адсорбционно закрепленный (путем импрегнирования) левомицетин на поверхности кремнезема повышает антимикробную способность. Методами квантовой химии изучены изменения структурных и энергетических параметров молекул левомицетина, обусловленные адсорбцией, которые могут отвечать за его активность. Обнаружено, что дескрипторами биологической активности левомицетина могут быть энергия НВМО и длина водородной связи O-H…O в пропандиольном фрагменте молекулы.