Синтез β-арилтиогликозидов N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина

Abstract

Взаимодействием перацетата α-D-глюкозаминилхлорида с тиофенолами в ацетонитриле в присутствии триэтиламина были синтезированы β-фенил-, β-п-толил- и β-п-трет-бутил-фенил-1-тиа-N-ацетилглюкозаминиды. Полученные на их основе 4,6-O-изопропилиден-N-ацетил-J-мурамовые кислоты конденсировали с L-Ala-D-iGln-OBn и деблокировали, что привело к целевым β-арилтиогликозидам N-ацетилмурамоил-L-аланил-D-изоглутамина.Взаємодією перацетату α-D-глюкозамінілхлориду з тіофенолами в ацетонітрилі у присутності триетиламіну були синтезовані β-феніл-,β-п-толіл- і β-п-трет-бутилфеніл-1 -тіа-N-ацетилглюкозамініди. Отримані на їхній основі 4,6-О-ізопропіліден-N-ацетил-О-мурамові кислоти конденсували з L-Ala-D-iGln-OBn і деблокували, що привело до цільових β-арилтіоглікозидів N-ацетилмурамоїл-L-аланіл-D-ізоглутаміну.β-Phenyl-, β-p-tolyl- and β-p-tert-butylphenyl-1-thia-N-acetylglucosaminides have been synthesized by the interaction of α-D-glucosaminylchloride peracetate with the thiophenols in the presence of triethylamine. 4,6-O-isopropyliden-N-acetylmuramic acids obtained on the basis of these compounds have been condensed with L-Ala-D-iGln-OBn with their subsequent deprotection that leads to the target β-arylthioglycosides of N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine.