Дослідження реакцій 2-гетарил-2-(тетрагідро-2-фураніліден)ацетонітрилів з С-нуклеофілами

Abstract

Вивчено реакцiї 2-гетарил-2-(тетрагiдро-2-фуранiлiден)ацетонiтрилiв з метиленактивними сполуками як С-нуклеофiлами та запропоновано механiзм їх перебiгу. Розроблено новий препаративний метод отримання полiфункцiональних похiдних конденсованих цiанопiридинiв на основi рециклiзацiї продуктiв приєднання за Мiхаелем замiщених ацетонiтрилiв до 2-гетарил-2-(тетрагiдро-2-фуранiлiден)ацетонiтрилiв. Структуру синтезованих сполук дослiджено на основi даних ЯМР спектроскопiї.Изучены реакции 2-гетарил-2-(тетрагидро-2-фуранилиден)ацетонитрилов с метиленактивными соединениями в качестве С-нуклеофилов и предложен механизм их протекания. Разработано новый препаративный метод получения полифункциональных производных конденсированных цианопиридинов на основе рециклизации продуктов присоединения по Михаэлю замещенных ацетонитрилов к 2-гетарил-2-(тетрагидро-2-фуранилиден)ацетонитрилам. Структура синтезированных соединений исследована на основании данных ЯМР спектроскопии.The reaction of 2-hetaryl-2-(tetrahydro-2-furanyliden)acetonitriles with methylene active compounds as C-nucleophiles has been investigated, and the mechanism of the reaction has been suggested. The base promoted Michael addition of substituted acetonitriles to 2-hetaryl-2-(tetrahydro-2-furanyliden)acetonitriles followed by ring transformations has provided a novel convenient synthetic route to functionalized fused cyanopyridines. The structure of compounds obtained has been established based on NMR spectroscopy.