1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегиды в реакциях с C- и N-нуклеофилами

Abstract

Изучено взаимодействие 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов с С- и N-нуклеофилами (гетарилацетонитрилами, динитрилом малоновой кислоты, этиловым эстером циануксусной кислоты, гидразином, гидроксиламином, гидразидами карбоновых кислот) и показано, что реакции проходят по карбонильной группе. В условиях реакции циклоконденсации синтезированы 4-оксотетрагидропиримидины. С помощью ЯМР 1Н спектроскопии изучен изомерный состав ацилгидразонов, синтезированных из 1-арил-3-хлоризохинолин-4-карбальдегидов и гидразидов карбоновых кислот. Показано, что на изомерный состав полученных ацил-гидразонов преимущественно влияет структура исходного альдегида.Вивчено взаємодію 1-арил-3-хлороізохінолін-4-карбальдегіду з С- та N-нуклеофілами (гетарил- ацетонітралами, динітрилом малонової кислоти, етиловим естером ціаноцтової кислоти, гідразином, гідроксиламіном, гідразидами карбонових кислот) та показано, що реакції проходять по карбонільній групі. В умовах реакції циклоконденсації синтезовано 4-оксотетрагідропіримідини. За допомогою ЯМР 1Н спектроскопії вивчено ізомерний склад ацилгідразонів, синтезованих з 1-арил-3-хлороізохінолін-4-карбальдегідів та гідразидів карбонових кислот. Показано, що на ізомерний склад отриманих ацилгідразонів переважно впливає структура вихідного альдегіду.Interaction of 1-aryl-3-chloroisoquinoline- 4-carbaldehydes with C- and N-nucleophiles (hetarylacetonitriles, malononitrile, ethyl cyanoacetate, hydrazine, hydroxylamine and hydrazides of carboxylic acids) was studied. This reactions lead to the products by the formyl group. Also, it is obtained 4-oxotetrahydropyrimidines by the cyclocondensation reaction. It has been studied isomeric ratio of acylhydrazones by means of NMR1H spectroscopy. It is proved, that this ratio is mainly influenced by the structure of starting aldehyde.