Синтез 1-(1,3-диалкил-2-оксобензимидазол-5-ил)-5-оксопирролидин-3-карбоновых кислот

Abstract

Алкилированием 5-нитро-1,3-дигидробензимидазол-2-она диметилсульфатом, диэтилсульфатом и бензилдиметилфениламмонийхлоридом получены 1,3-диметил-, 1,3-диэтил- и 1,3-дибензил-5-нитро-1,3-дигидробензимидазол-2-оны. При кипячении последних с гидразингидратом образуются 1,3-диалкилзамещенные 5-амино-1,3-дигидробензимидазол-2-она. Взаимодействие данных аминосоединений с итаконовой кислотой приводит к получению 1-(1,3-диалкил-2-оксобензимидазол-5-ил)-5-оксопирролидин-3-карбоновых кислот. Проведена компьютерная оценка виртуальной биологической активности синтезированных соединений с помощью программы PASS.Алкілуванням 5-нітро-1,3-дигідробензімідазол-2-ону диметилсульфатом, діетилсульфатом та бензилдиметилфеніламонійхлоридом отримано 1,3-диметил-, 1,3-діетил- та 1,3-дибензил-5-нітробензімідазол-2-они. Відновленням останніх з гідразингідратом отримані 1,3-діалкілзаміщені 5-аміно-1,3-дигідробензімідазол-2-они, які при взаємодії з ітаконовою кислотою утворюють 1-(1,3-діалкіл-2-оксо-1,3-дигідробензімідазол-5-іл)-5-оксопіролідин-3-карбонові кислоти. Проведено комп’ютерну оцінку віртуальної біологічної активності синтезованих сполук за допомогою програми PASS.The alkylation of 5-nitrobenzimidazol-2-one by dimethylsulphate, diethylsulphate and benzyldimethylphenylammonium chloride lead to 1,3-dimethyl-, 1,3-diethyl- and 1,3-dibenzyl-5-nitro-1,3-dihydrobenzimidazol-2-ones. By boiling theirs with hydrazyne hydrate the 1,3-dialrylderivatives of 5-aminobenzimidazol-2-one are formed. The interaction of aminocompounds with itaconic acide give 1-(1,3-dialkyl-2-oxobenzimidazol-5-yl)-5-oxopyrrolidine-3-carboxylic acids. The computer estimate of virtual biological activity of receiving compounds by program PASS was carried out.