Межфазнокаталитическое присоединение тиофенолят-ионов к активированным эфирам арилпропиоловой кислоты

Abstract

В межфазных условиях изучена реакция присоединения тиофенолят-ионов к активированным эфирам арилпропиоловой кислоты. Показано, что в двухфазных системах в присутствии катализаторов межфазного переноса реакция протекает необратимо с образованием Z - и E-изомеров. В органическом растворителе, в том числе в "отделенной" органической фазе, процесс является равновесным. Найдены условия, влияющие на место протекания химического взаимодействия.

У трансфазних умовах досліджено реакцію приєднання тіофенолят-йонів до активованих ефірів арилпропіолової кислоти. Показано, що у двофазних системах у присутності каталізаторів трансфазного переносу реакція протікає незворотно з утворенням Z,E-ізомерів. В органічному розчиннику, в тому числі у "відокремленої" органічної фази, процес є рівноважним. Установлено фактори, які визначають місце протікання хімічної взаємодії.

Phase-transfer addition of thiophenolate ions to activated esters of propiolic acid has been studied. In two-phase systems with of phase-transfer catalysts added, the reaction was found to proceed irreversibly to give Z,E-isomers. In organic solvent, as with the separated organic phase, the process is equilibrium. The conditions responsible for the place where reaction proceeds have been ascertained.