Взаємодія метил- та глікозилпохідних піримідинових нуклеотидних основ з карбоксильною групою амінокислот

Abstract

За допомогою УФ, 14 спектроскопії та ПМР вивчено взаємодію в ДМСО низки метилта глікозилпохідних піримідинових основ з карбоксильною групою амінокислот як мо­дель можливих точкових контактів в реальних нуклеопротеїдних комплексах. Встанов­лено, що подібно до незаміщеної основи з нейтральною карбоксильною грипою утво­рюють комплекси 1-метилцитозин, 5-метилцитозин, 1,5-діметилцитозин, цитидин, дезок­сицитидин, 5-метилдезоксицитидин, а 3-метилцитозин та ізоцитозин взаємодіють з депротонованою карбоксильною групою (карбоксилат-іоном). Як і незаміщені тимін та урацил, 1-метилтимін, 1-метилурацил, 3-метилурацил, тимідин, уридин, 5 - метилу ридин, дезоксиуридин взаємодіють лише з карбоксилат-іоном. Аналіз отриманих результатів та даних попередніх робіт вказує на здатність карбоксильної групи амінокислот від­ різняти цитозин від тиміну та урацилу, що стосується також їх нуклеозидів та ряду похідних.

С помощью УФ, ИК спектроскопии и ПМР исследовано взаимодействие в ДМСО ряда метил- и гликозилпроизводных пиримидиновых оснований с карбоксильной группой аминокислот как модель возможных точечных контактов в реальных нуклеопротеидных комплексах. Установлено, что подобно незамещенному основанию с нейтральной карбоксильной группой образуют комплексы 1-метилцитозин, 5-метилцитозин, 1,5-диметилцитозин, цитидин, дезоксицитидин, 5-метилдезоксицитидин, а 3-метилцитозин и изоцитозин взаимодействуют с депротонированной карбоксильной груп- ной (карбоксилат-ионом). Как и незамещенные тимин и урацил, 1-метил-тимин, 1-метилурацил, 3-метилурацил, тимидин, уридин, 5-метилуридин, дезоксиуридин взаимодействуют лишь с карбоксилат-ионом. Анализ полученных результатов и данных предыдущих работ указывает на способность карбоксильной группы аминокислот отличать цитозин от тимина и урацила, что относится также к их нуклеозидам и ряду производных.

By UV, IR spectroscopies and PMR interactions of a number of methyl and glycosyl derivatives of pyrimidine bases with amino acid carboxylic group in DMSO were studied as a model of probable point contacts in real nucleoproteid complexes. It was found that like the unsubstituted base 1-methylcytosine, 5-methylcytosine, 1,5-dimethylcytosine, cytidine, deoxycytidine, 5-methyldeoxycytidine form complexes with a neutral carboxylic group, and 3-methylcytosine and isocytosine interact with deprotonated carboxylic group (carboxylate ion). Like free thymine and uracil, their derivatives 1-methylthymine, 1-methyluracil, 3-methyluracil, thymidine, uridine, 5-methyluridine, deoxyuridine interact only with carboxylate ion. Analysis of the results obtained and the data of previous works points out the ability of amino acid carboxylic group to differentiate between cytosine and thymine (uracil), and between their nucleosides and derivatives as well.