Новый метод синтеза 4,4’-динитробензанилида

Abstract

Изучена каталитическая реакция 4-нитробензойной кислоты с 4-нитроанилином в различных средах. Найдено, что тетрабутоксититан, фосфористая кислота, треххлористый фосфор, четыреххлористый кремний, тетраэтоксисилан, ацетат железа (II) катализируют образование 4,4’-динитробензанилида. Каталитическая активность уменьшается в ряду: Ti(IV) > P(III), Fe(II) > Si(IV). Амидирование проходит с относительно высоким выходом в интервале температур 169—213 °С в среде псевдокумола, н-декана, керосина, трихлорбензола. При температуре выше 174 °С наряду с основной реакцией протекают процессы окисления, снижающие в целом выход 4,4’-динитробензанилида.

Вивчено каталітичну реакцію 4-нітробензойної кислоти з 4-нітроанілином у різних середовищах. Знайдено, що тетрабутоксититан, фосфориста кислота, трьоххлористий фосфор, чотирьоххлористий кремній, тетраетоксисилан, ацетат заліза (II) каталізують отримання 4,4’-динітробензанілиду. Каталітична активність зменьшується у ряді: Ti(IV)>P(III), Fe(II)>Si(IV). Амідування проходить з відносно високим виходом в інтервалі температур 169—213 °С у середовищі псевдокумолу, н-декану, керосину, трихлорбензолу. При температурі вище 174 °С разом з основною реакцією здійснюються процеси окиснення, які знижують у цілому вихід 4,4’-динітробензанілиду.

The catalytic reaction of 4-nitrobenzoic acid with 4-nitroaniline in the different solvents was investigated. It was determined that tetrabutoxytitan, phosphorous acid, phosphorus trichloride, tetrachlorosilane, tetraethoxysilane, ferric (II) acetate catalyze the 4,4’-dinitrobenzanilides production. The catalytic activity is decreased in the row: Ti(IV) > P(III), Fe(II) > Si(IV). The amidation proceeds with the relatively high yield at the temperature nearly 169—213 °С in the medium of pseudocumole, n-decane, kerosine, trichlorobenzene. At the temperature above then 174 °С together with the main reaction the oxidation processes take place and increase the yield of the 4,4’-dinitrobenzanilide.