Синтез (2'-5')-триаденілатів та їхніх аналогів з використанням О-нуклеофільного каталізу реакції міжнуклеотидної конденсації

Abstract

Проведено синтез (2’-5’)-триаденілату та його аналогів, що містять 3’-кінцевий залишок епоксиаденозину та кордицепіну, фосфотриефірним методом у присутності О-нуклеофільного каталізатора реакції конденсації – N-оксиду 4-етоксипіридину (EPO). Реакції конденсації проходили з високою швидкістю (до 5 хв) та значним виходом (86–92 %). Виходи реакцій у присутності N-метилімідазолу були помітно нижчими (80–85 %), а сумарний вихід триаденілатів у цьому випадку становив 21–25 % проти 29–35 % при використанні ЕРО.

(2'-5')-triadenylate and its analogues containing 3'-terminal epoxyadenosine or cordycepin residue were obtained by phosphotriester approach in the presence of 4-ethoxypyridine N-oxide (EPO) as O-nucleophilic catalyst of coupling reaction. The coupling reactions proceeded with high speed (below 5 min) and efficiency (yield 86–92 %). The reaction yields achieved in the presence of N-methylimidazole were substantially lower (80–85 %), and the final yields of triadenylates were only 21–25 %, as compared to 29–35 % obtained with N-oxide.

Осуществлен синтез (2'-5')-триаденилата и его аналогов, содержащих 3'-концевой остаток эпоксиаденозина и кордицепина, фосфотриэфирным методом в присутствии О-нуклеофильного катализатора реакции конденсации – N-оксида 4-этоксипиридина (EPO). Реакции конденсации проходили с высокой скоростью (до 5 мин) и выходом (86–92 %). Выходы реакций в присутствии N-метилимидазола были заметно ниже (80–85 %), а суммарный выход триаденилатов в этом случае составлял 21–25 % против 29–35 % при использовании ЕРО.