Синтез і таутомерія 5,5-дизаміщених-1,2-оксатіолан-4-он 2,2-діоксидів

Abstract

Розроблено ефективний метод синтезу 5,5-дизаміщених 1,2-оксатіолан-4-он 2,2-діоксидів, відомих як β-кето-γ-сультони, в тому числі і тих, що мають просторово напружені спіроциклічні замісники. Досліджено вплив природи замісників у 5-му положенні на здатність до енолізації і потенційну реакційну здатність β-кето-γ-сультонів. Експериментальні дані підтверджені розрахунками методом функціонала густини (DFT).

Efficient and robust methods for the synthesis of 5,5-disubstituted 1,2-oxathiolan-4-one 2,2-dioxides, also known as β-keto-γ-sultones, including those with spatially strained spirocyclic substituents, have been developed. The influence of substituents in the 5th position of the β-keto γ-sultone framework on their ability to enolize and their reactivity was examined. The experimental data were fully supported by DFT calculations.