Естери α-(β-,γ-)-кетокарбонових кислот у реакціях з 2-R-4-гідразинохіназолінами

Abstract

Розроблені препаративні методи синтезу естерів [(2-R-хіназолін-4-іліден)гідразоно] α-(β-,γ-)-карбонових кислот. Встановлено, що для естерів з подовженим вуглецевим ланцюгом у ДМСО-d6 характерна гідразонно-єнгідразинна таутомерія. Показано, що 4-гідразинохіназолін з естерами α-кетокарбонових кислот у залежності від умов проведення реакції утворює відповідні гідразони або 2-(гет)арил-[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназоліни. Розроблені методи синтезу гетероциклів з хіназоліновим каркасом циклоконденсацією відповідних естерів термолізом.

Разработаны препаративные методы синтеза эфиров [(2-R-хиназолин-4-илиден)гидразоно] α-(β-,γ-)-карбоновых кислот. Установлено, что для эфиров с удлиненной углеводородной цепью в ДМСО-d6 характерна гидразонно-энгидразинная таутомерия. Показано, что 4-гидразинохиназолин с эфирами α-кетокарбоновых кислот в зависимости от условий проведения реакции образует соответствующие гидразоны или 2-(гет)арил-[1,2,4]триазоло[1,5-с] хиназолины. Разработаны методы синтеза гетероциклов с хиназолиновым каркасом циклоконденсацией соответствующих эфиров термолизом.

The new preparative methods of synthesis of esters [(2-R-quinazoline-4-ylyden) hydrazino] α-(β-,γ-)- carboxylic acids have been developed. The hydrazono-enhydrazine tautomery has been proven to be typical for esters with the elongated hydrocarbon chain in DMSO-d6. It has been shown that depending on the conditions of the reaction 4-hydrazinoquinazoline with esters of α-ketocarboxilic acids forms corresponding hydrazones or 2-(het)aryl-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinasolines. The methods of synthesis for heterocycles with the quinazoline frame by cyclocondensation of the corresponding esters with the help of thermolysis have been developed.