Галогеноциклізація алілтіосечовин, одержаних на основі 2-метил-(2’-алкенілтіо)-4,6-діамінопіримідинів

Abstract

На основі реакцій електрофільної внутрішньомолекулярної циклізації розроблено препаративні методики синтезу відповідних трибромідів і трийодидів тіазоло- та тіазино[3,2-b]піримідинію та бі- і трициклічних неконденсованих гетероциклічних систем. Встановлено основні фактори, які контролюють хемо- та регіоселективність утворення нових гетероциклів. Підібрано умови для селективного одержання тіазоло-, тіазинопіримідинів та неконденсованих гетероциклічних систем, які розширять можливості цілеспрямованого синтезу функціонально заміщених сполук заданої будови з потенційно біологічною активністю.На основе реакций электрофильной внутримолекулярной циклизации разработаны препаративные методики синтеза соответствующих трибромидов и трииодидов тиазоло-, тиазино[3,2-b]пиримидиния и би-, трициклических неконденсированных гетероциклических систем. Установлены основные факторы, которые контролируют хемо- и региоселективность образования новых гетероциклов. Подобраны условия для селективного получения тиазоло-, тиазинопиримидинов и неконденсированных гетероциклических систем, которые расширят возможности целенаправленного синтеза функционально замещенных соединений заданного строения с потенциально биологической активностью.On the basis of electrophilic intermolecular cyclization preparational methods of synthesis of corresponding thiazolo-, thiazino[3,2-b]pyrimidinium tribromides and triiodides and bi-, tricyclic non-condensed heterocyclic systems were elaborated. Main factors, which govern the chemo-, regioselectivity of formation new heterocycles, were determined. Conditions in order to obtain thiazolo-, thiazinopyrimidines and non-condensed heterocyclic systems which will increase opportunities of purposeful compounds synthesis of certain structure with potentially biological activity were selected.