Фторсодержащие производные 1,3-тиазолидин-4-онов

Abstract

Установлено, что щелочной гидролиз 2-метокси-2-полифторалкил-5-метоксикарбонилметилен-1,3-тиазолидин4-онов приводит к образованию 2-метокси-2-полифторалкил-4-оксо-1,3-тиазолидин-5-илиден-уксусных кислот. Реакции 2-гидрокси-2-полифторалкил-5-метоксикарбонилметилен-1,3-тиазолидин-4-онов и 2-гидрокси-8,9-диметил-2-полифторалкил-6-метоксикарбонил-4-оксо-1-тиа-3-аза-спиро[4,5]деценов с первичными алифатическими аминами и аммиаком протекают с раскрытием тиазолидинового цикла с образованием амидов полифторированных карбоновых кислот и производных β-меркапто-карбоновых кислот.

Встановлено, що лужний гідроліз 2-метокси-2-поліфторалкіл-5-метоксикарбонілметилен-1, 3-тіазолідин-4-онів призводить до утворення 2-метокси-2-поліфторалкіл-4-оксо-1,3-тіазолідин-5-іліденоцтових кислот. Реакції 2-гідрокси-2-поліфторалкіл-5-метоксикарбонілметилен-1,3-тіазолідин-4-онів та 2-гідрокси8,9-диметил-2-поліфторалкіл-6-метоксикарбоніл-4-оксо1-тіа-3-аза-спіро[4,5]деценів із первинними аліфатичними амінами та аміаком проходять з розкриттям тіазолідинового циклу з утворенням амідів поліфторованих карбонових кислот та похідних β-меркапто-карбонових кислот.

Alkali hydrolysis of the 2-methoxy-2-polyfluoroalkyl-5-metoxycarbonylmethylene-1,3-thiazolid in-4-ones leads to 2-metoxy-2-polyfluoroalkyl-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene-acetic acids formation. Treatment of the 2-hydroxy-2-polyfluoroalkyl-5-metoxycarbonylmethylene1,3-thiazolidin-4-ones and 2-hydroxy-8,9-dimethyl-2-polyfluoroalkyl-6-metoxycarbonyl-4-oxo-1-thia-3-aza-spiro[4,5]decenes with a primary aliphatic amines and with an ammonia affords thiazolidine ring cleavage and leads to the polyfluoroalkancarboxylic amides and β-mercaptocarboxylic acid derivatives.