Molecular complexes of the triterpene glycosides with L-tyrosine and their biological activity

Abstract

Aim. To investigate the complexation of L-tyrosine (Tyr) with hederagenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-O-α-Larabinopyranoside (α-hederin) and its 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranosyl ester (hederasaponin C); to study the effect of glycosides, Tyr, and their mixtures on Avena sativa L. seed germination. Methods. Electrospray ionization mass spectrometry. Results. Mass spectra of mixes of glycosides with Tyr have been received and interpreted. The comparative analysis of biological activity of individual glycosides and their complexes with Tyr and others aromatic amino acids has been performed. Conclusions. For the first time a composition of the complexes is established by mass spectrometry. The complex of hederin with Tyr has appeared most toxic.

Abstract Мета. Дослідити комплексоутворення L-тирозину (Tyr) з 3-О-α-L-рамнопіранозил-(1→2)-О-α-L-арабінопіранозидом хедерагеніну (α-хедерином) та його 28-О-α-L-рамнопіранозил-(1→4)-О-β-D-глюкопіранозил-(1→6)-О-β-D-глюкопіранозиловим естером (хедерасапоніном С). Вивчити вплив глікозидів, Tyr та їхніх сумішей на проростання насіння Avena sativa L. Методи. Мас-спектрометрія з іонізацією електророзпиленням. Результати. Отримано та інтерпретовано мас-спектри сумішей глікозидів з Tyr. Проведено порівняльний аналіз біологічної активності індивідуальних глікозидів і їхніх комплексів з Tyr та іншими ароматичними амінокислотами. Висновки. Вперше методом мас-спектрометрії встановлено склад комплексів. Найтоксичнішим виявився комплекс α-хедерину з Tyr.

Цель. Исследовать комплексообразование L-тирозина (Tyr) с 3-О-α-L-рамнопиранозил-(1→2)-О-α-Lарабинопиранозидом хедерагенина (α-хедерином) и его 28-О-α-L-рамнопиранозил-(1→4)-О-β-D-глюкопиранозил-(1→6)-О-β-D-глюкопиранозиловым эфиром (хедерасапонином С). Изучить влияние гликозидов, Tyr и их смесей на всхожесть семян Avena sativa L. Методы. Масс-спектрометрия с ионизацией электрораспылением. Результаты. Получены и интерпретированы масс-спектры смесей гликозидов c Tyr. Проведен сравнительный анализ биологической активности индивидуальных гликозидов и их комплексов с Tyr и другими ароматическими аминокислотами. Выводы. Впервые масс-спектрометрически установлен состав комплексов. Наиболее токсичным оказался комплекс α-хедерина с Tyr.