Гидроксилсодержащие протонные ионные жидкости с двумя типами основных центров

Abstract

Реакцией бутилглицидилового эфира с 1-(3-аминопропил)имидазолом получен 1-((3-(1H- имидазол-1-ил)пропил)амино)-3-бутоксипропан-2-ол, содержащий два типа основных центров – имидазольный и алифатический аминный, отличающихся основностью. Последующей частичной (50%) либо полной нейтрализацией основных центров этансульфокислотой получены гидроксилсодержащие протонные ионные жидкости. Идентификация синтезированных соединений проведена методами ИК и ¹Н ЯМР спектроскопии. Установлено, что в ионных жидкостях с частично нейтрализованными основными центрами происходит образование многоцентровых водородных связей с быстрой миграцией протонов между указанными центрами по механизму внутримолекулярного и межмолекулярного переноса. Полученные соединения представляют интерес как мономеры для синтеза высокомолекулярных ионных жидкостей.

Реакцією бутилгліцидилового етеру з 1-(3-амінопропіл)імідазолом отримано 1-((3-(1H- імідазол-1-іл)пропіл)аміно)-3-бутоксипропан-2-ол, що містить два типи основних цент- рів – імідазольний та аліфатичний амінний, які відрізняються основністю. Наступною частковою (50%) або повною нейтралізацією основних центрів етансульфокислотою отримано гідроксилвмісні протонні іонні рідини. Ідентифікацію синтезованих сполук проведено методами ІЧ та ¹Н ЯМР спектроскопії. Встановлено, що в іонних рідинах із частково нейтралізованими основними центрами утворюються багатоцентрові водневі зв’язки зі швидкою міграцією протонів між вказаними центрами за механізмом внутрішньомолекулярного та міжмолекулярного переносу. Отримані сполуки становлять інтерес як мономери для синтезу високомолекулярних іонних рідин.

1-((3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)amino)-3-butoxypropan-2-ol comprising two basic centers of different basicities, which are imidazole and aliphatic amine, is obtained by the reaction of butyl glycidyl ether with 1-(3-aminopropyl)imidazole. The further partial (50 %) or complete neutralization of the obtained compound resulted in protic ionic liquids (IL) containing hydroxyl groups. The identification of synthesized compounds is carried out by using IR and ¹H NMR spectroscopy. It is found that the formation of multicenter hydrogen bonds with the rapid proton migration between these centers according to the mechanism of intramolecular and intermolecular transfer in bulk of the IL containing partially neutralized main centers occurs. The obtained compounds are of interest as monomers for the synthesis of macromolecular ionic liquids.