Дослідження продуктів взаємодії 2'-карбоксидезоксибензоїнів та їх амідів з диметилацеталем диметилформаміду

Abstract

Дослiджено взаємодiю 2-(2-(4-гiдрокси(метокси)фенiл)-2-оксоетил)бензойних кислот i 1-(4-метоксифенiл)-2-(2-(морфолiн-4-карбонiл)фенiл)етанону з DMFDMA та показано, що у випадку бензойних кислот вiдбувається циклiзацiя в iзокумариновий цикл, а при використаннi амiдiв цих кислот утворюється єнамiнокетон. Запропоновано зручнi методи подальших синтетичних трансформацiй (Е)-3-диметиламiно-1-(4-метоксифенiл)-2-(2-морфолiн-4-карбонiлфенiл)проп-2-ен-1-ону в кислому середовищi та пiд дiєю гiдроксиламiну, гiдразину.

Исследовано взаимодействие 2-(2-(4-гидрокси(метокси)фенил)-2-оксоэтил) бензойных кислот и 1-(4-метоксифенил)-2-(2-(морфолин-4-карбонил)фенил)етанона с DMFDMA, а также показано, что в случае бензойных кислот происходит циклизация в изокумариновый цикл, а при использовании амидов этих кислот образуется енаминокетон. Предложены удобные методы последующих синтетических трансформаций (E)-3-диметиламино-1-(4-метоксифенил)-2-(2-морфолин-4-карбонилфенил)проп-2-ен-1-она в кислой среде и под действием гидроксиламина, гидразина.

The interaction between 2-(2-(4-hydroxy(methoxy)phenyl)-2-oxoethyl)benozic acids and 1-(4-met- hoxyphenyl)-2-(2-(morpholyne-4-carbonyl)-phenyl)ethanone with DMFDMA is studied. It is shown that benzoic acids undergo the cyclization to form an isocoumarin system, while their amides lead to the formation of enaminoketone. Convenient methods for further synthetic transformations of (E)-3-dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)-2-(2-morpholine-4-carbonylphenyl)prop-2-ene-1-one in the acidic environment and through the treatment with hydroxylamine or hydrazine are proposed.