Рециклізація 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів як ефективний підхід до синтезу функціоналізованих ізокумаринів та ізохінолінонів

Abstract

Досліджено перетворення 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів у 4-ароїл-1H-ізохромен-1-они та 4-ароїл-ізохінолін-1(2H)-они. Встановлено, що кип’ятіння ізокумарин-4-карбальдегідів у метанолі з додаванням хлороводневої кислоти дає можливість отримати нові похідні 4-ароїлізокумаринів з високими виходами (75—84 %). Також показано, що взаємодія як 3-арил-1Н-ізохромен-4-карбальдегідів, так і отриманих 4-ароїл-1H-ізохромен-1-онів з аміаком як N-нуклеофілом у метанолі або етанолі приводить до утворення виключно 4-ароїлізохінолін-1(2H)-онів з виходами до 89 %. Синтезовані сполуки є перспективними для застосування в синтетичній органічній та медичній хімії.

The aim of this study is to investigate the transformation of 3-aryl-1H-isochromene-4-carbaldehydes into 4-aroyl- 1H-isochromen-1-ones and 4-aroylisoquinolin-1(2H)-ones. Refluxing 3-aryl-1H-isochromene-4-carbaldehydes in methanol in the presence of hydrochloric acid efficiently afforded 4-aroyl-1H-isochromen-1-one derivatives with high yields (75—84 %). Furthermore, the reaction of both 3-aryl-1H-isochromene-4-carbaldehydes and the synthesized 4-aroyl-1H-isochromen-1-ones with ammonia as an N-nucleophile in methanol or ethanol led exclusively to the formation of 4-aroylisoquinolin-1(2H)-ones with yields up to 89 %. The synthesized compounds demonstrate significant potential for applications in synthetic organic and medicinal chemistry.