[(2-R-3Н-хіназолін-4-іліден)гідразоно]-α-(β-,γ-) карбонові кислоти та їх естери в реакції амінолізу

Abstract

Розроблені методи синтезу амідів [(2-R-3Н-хіназолін-4-іліден)гідразоно]-α-(γ-)карбонових кислот амінолізом відповідних естерів або кислот. Показано, що [(2-R-ЗН-хіназолін-4-іліден)гідразоно]-α-(γ-)карбонові кислоти в умовах карбонілдіімідазольного синтезу з амінами утворюють відповідні аміди або [1,2,4]триазино[2,3-с]хіназоліни. Напрямок перебігу реакції залежить від Е-, Z-ізомерії відповідних гідразонокислот та електронного вкладу замісників у систему супряження. [1,2,4]Триазино[2,3-с]хіназолінові системи утворюються в результаті рециклізаційної ізомеризації (перегрупування Дімрота) відповідних [4,3-с]-серій в умовах кислотного та основного каталізу.

Разработаны методы синтеза амидов [(2-R-3Н-хиназолин-4-илиден)гидразоно]-α-(γ-)-карбоновых кислот аминолизом соответствующих эфиров или кислот. Показано, что [(2-R-ЗН-хиназолин-4-илиден)гидразоно]-α-(γ-)карбоновые кислоты в условиях карбон илдиимидазольного синтеза с аминами образуются соответствующие амиды или [1,2,4]триазино[2,3-с] хиназолины. Направление протекания реакции зависит от Е-, Z-изомерии гидразонокислот и электронного вклада заместителей в систему сопряжения. [1,2,4]Триазино[2,3-с]хиназолиновые системы образуются в результате рециклизационной изомеризации (перегруппировка Димрота) соответствующих [4,3-с]-серий в условиях кислотного и основного катализа.

The methods of the preparative synthesis of [(2-R-3H-quinazoline-4-ylyden)hydrazono]-α-(γ-) carboxylic acids by the amonolisys reaction of the corresponding esters or acids have been developed. [(2-R-3H-quinazoline-4-ylyden)hydrasono]-α-(γ-) carboxylic acids in the conditions of carbonyldiimidazolic synthesis with amines have been shown to form the corresponding amides or [1,2,4]triazino[2,3-c]quinazoline systems. The direction of the reaction proceeding depends on E-, Z-izomerism and the electronic contribution of substituents in the conjugation system. The [1,2,4]triazino[2,3-c]quinazoline systems are formed as a result of the recyclisating izomerisation (Dimrot’s rearrangement) of the corresponding [4,3-c]-series in the conditions of acid and basic catalysis.