Структурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії

dc.contributor.authorСамійленко, С.П.
dc.contributor.authorАлексеева, І.В.
dc.contributor.authorПальчиківська, Л.Г.
dc.contributor.authorКондратюк, І.В.
dc.contributor.authorСтепанюгін, А.В.
dc.contributor.authorШаламай, А.С.
dc.contributor.authorГоворун, Д.М.
dc.date.accessioned2019-06-17T10:15:13Z
dc.date.available2019-06-17T10:15:13Z
dc.date.issued1997
dc.description.abstractМетодами ІК спектроскопії та ПМР досліджено 6-azaCyt, 6-azaC та низку їхніх похідних і споріднених сполук. Дублетне розщеплення сигналу аміногрупи 6-azaCyt у спектрах ПМР, відсутнє в спектрах канонічної основи Суї та нуклеозидів С і dC за ідентичних умов експерименту, свідчить про більшу нееквівалентність амінопротонів, зумовлену більшою асиметрією електрон­ної будови, котра зростає при заміщенні кільця в положеннях 1 і 5 та підвищений бар'єр обертання аміногрупи. Низькопольова компонента дублету малочутлива до 5-метилзаміщення, що, очевидно, пов'язане із втягненням одного з амінопротонів у внутрішньомолекулярний Н-зв'язок з атомом N3. Показано зворотну (порівняно з Cyt) специфічність взаємодії 6-azaCyt щодо карбоксильної групи амінокислот та карбксилат-іона у безводному DMSO. Дані 14 спектроскопії підтверджують існування досліджених сполук з незаміщеною аміногрупою в DMSO та твердій фазі у формі кето-амінних таутомерів.uk_UA
dc.description.abstractМетодами ИК спектроскопии и ПМР исследованы 6-azaCyt, 6-azaC и ряд их производных и родственных соединений. Дублетное расщепление сигнала аминогруппы 6-azaCyt в спек­трах ПМР, отсутствующее в спектрах канонического основания Cyt, нуклеозидов С и dC при идентичных условиях экспе­римента, свидетельствует о большей неэквивалентности аминопротонов, обусловленной большей асимметрией элекронного строения, которое увеличивается при замещении кольца по положениям 1 и 5, и повышенным барьером вращения аминогруппы, Низкопольная компонента дублета малочувстительна к 5-метилзамещению, что, очевидно, связано с вовлечением одного из аминопротонов во внутримолекуляр­ную Н-связь с атомом N3. Показана обратная (по сравнению с Cyt) специфичность взаимодействия 6-azaCyt с карбоксиль­ной группой аминокислот и карбоксилат-ионом в безводном DMSO. Данные ИК спектроскопии подтверждают существо­вание исследованных соединений с незамещенной аминогруппой в DMSO и твердой фазе в форме кето-аминных таутомеров.uk_UA
dc.description.abstractStudy of 6-azaCyt, 6-azaC, a number of their derivatives and related compounds was conducted by IR and NMR spectrocsopies. Doublet splitting of amino group signal in NMR spectra of 6-azaCyt (unlike the cases of canonical base Cyt, nucleosides C and dC under the same experimental conditions) indicates nonequivalency of amino protons caused by greater asymmetry of electron structure which increases on ring substitutions at the 1 and 5 positions and increased barrier of amino group rotation. The dow field component of the doublet is only responsive to the 5-methyl substitution, as probably related to the involvement one of amino protons into an intramolecular H-bond with the N3 atom. Inverse (as compared to Cyt) specificity of interactions of 6-zaCyt with the amino acid carboxylic group and carboxylate-ion in anhydrous DMSO has been shown. The spectroscopy data support the conclusion that investigated compounds with nonsubstituted amino group exist as keto-amino tautomers in DMSO and solid state.uk_UA
dc.description.sponsorshipРоботу виконано за часткової фінансової підтримки з боку Міністерства України у справах науки і технології (договір № 2/1123-97).uk_UA
dc.identifier.citationСтруктурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопії / С.П. Самійленко, I.В. Алексеева, Л.Г. Пальчиківська, I.В. Кондратюк, А.В. Степанюгін, А.С. Шаламай, Д.М. Говорун // Биополимеры и клетка. — 1997. — Т. 13, № 6. — С. 445-452. — Бібліогр.: 50 назв. — укр.uk_UA
dc.identifier.issn0233-7657
dc.identifier.otherDOI: http://dx.doi.org/10.7124/bc.0004A5
dc.identifier.urihttps://nasplib.isofts.kiev.ua/handle/123456789/155679
dc.language.isoukuk_UA
dc.publisherІнститут молекулярної біології і генетики НАН Україниuk_UA
dc.relation.ispartofБиополимеры и клетка
dc.statuspublished earlieruk_UA
dc.subjectСтруктура и функции биополимеровuk_UA
dc.titleСтруктурні особливості 6-азацитидину та його похідних: дані ПМР та 14 спектроскопіїuk_UA
dc.title.alternativeСтруктурные особенности 6-азацитидина и его производных: данные ПМР и ИК спектроскопииuk_UA
dc.title.alternativeStructural features of 6-azacytidine and its derivatives: data of NMR and IR spectroscopiesuk_UA
dc.typeArticleuk_UA

Файли

Оригінальний контейнер

Зараз показуємо 1 - 1 з 1
Завантаження...
Ескіз
Назва:
04-Samiilenko.pdf
Розмір:
532.54 KB
Формат:
Adobe Portable Document Format

Контейнер ліцензії

Зараз показуємо 1 - 1 з 1
Завантаження...
Ескіз
Назва:
license.txt
Розмір:
817 B
Формат:
Item-specific license agreed upon to submission
Опис: