Синтез спіро-2-(5-аміно-2,3-дигідро-3-оксопірол-4-іл)-1,3-диметилбензоімідазоліум хлоридів

Abstract

Взаємодiя 1,3-диметил-2,3-дигiдро-1H-бензо[d]iмiдазол-2-iлiденметил цiанiдiв з хлороангiдридами N-трифлуороацетильованих амiнокислот дозволяє отримати (3-цiано-2-оксо-3-гетарилпропiл)-2,2,2-трифлуороацетамiди, якi при зняттi трифтороацетильного захисту циклiзуються у вiдповiднi 2-(5-амiно-2,3-дигiдро-3-оксопiрол-4-iл)-1,3-диметилбензоiмiдазолiум хлориди.

Взаимодействие 1,3-диметил-2,3-дигидро-1H-бензо[d]имидазол-2-илиденметил цианидов с хлороангидридами N-трифлуороацетилированных аминокислот позволяет получить (3-циано-2-оксо-3-гетарилпропил)-2,2,2-трифлуороацетамиды, которые при снятии трифтороацетильной защиты циклизуются в соответствующие 2-(5-амино-2,3-дигидро-3-оксопиррол-4-ил)-1,3-диметилбензоимидазолиум хлориды.

The interaction of 1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-2-ylidenmethyl cyanides with N-trifluoroacylated acid chlorides gave the desired (3-cyano-2-oxo-3-hetarylpropyl)-2,2,2-trifluoroacetamides that provided the target 2-(5-amino-2,3-dihydro-3-oxopyrrol-4-yl)-1,3-dimethylbenzimidazolium chlorides upon detrifluoroacetylation.