Синтез, строение и свойства супрамолекулярныx структур типа "хозяин–гость"

Abstract

Синтезированы комплексы включения типа "хозяин–гость", образующиеся между β-циклодекстрином и салициловой кислотой. С помощью ИК- и УФ-спектроскопии, рентгенофазового и термогравиметрического анализа доказано, что аксиальные комплексы "хвост вперед" состава 1:1 образуются за счет дисперсионных взаимодействий внутренней гидрофобной полости молекулы β-циклодекстрина с ароматическим ядром салициловой кислоты. Стабилизация салициловой кислоты достигается в результате размещения ее карбоксильной группы в плоскости верхнего края молекулы β-циклодекстрина, а также за счет слабой водородной связи между фенильным гидроксилом и гликозидным атомом кислорода. В результате капсулирования салициловой кислоты происходит изменение ее кристаллической структуры и термостабильности.

Синтезовано комплекси включення типу "господар–гість", які утворюються між β-циклодекстрином та саліциловою кислотою, що є нестероїдним лікарським препаратом з широким спектром протизапальної дії. За допомогою ІЧ- та УФ-спектроскопії, рентгенофазового та термогравіметричного аналізу доказано, що аксиальні комплекси "хвіст вперед" складу 1:1 утворюються шляхом дисперсійних взаємодій внутрішньої гідрофобної порожнини молекули β-циклодекстрина з ароматичним ядром саліцилової кислоти. Стабілізація саліцилової кислоти досягається у результаті розміщення її карбоксильної групи в площині верхнього краю молекули β-циклодекстрина, а також шляхом слабкого водневого зв’язку між фенільним гідроксилом та глікозидним атомом кисню. В результаті капсулювання саліцилової кислоти відбувається зміна її кристалічної структури і термостабільності.

The inclusion complexes of the "host–guest" type between β-cyclodextrin and nonsteroid antiphlogistic drug (salicylic acid) have been synthesized. It was proved the formation of axial "tail first" complexes of 1:1 composition through dispersion interactions of inner hydrophobic cavity of β-cyclodextrin and aromatic ring of salicylic acid using IR spectroscopy, spectrophotometry, X-ray diffraction and thermogravimetric analysis with programmed heating. Stabilization of salicylic acid is accounted for by the location of carboxylic group in a plane of the upper edge of β-cyclodextrin molecule and the occurrence of weak hydrogen bond between phenolic hydroxyl and glycosidic oxygen atom. The crystalline structure and thermal stability of salicylic acid are changed as a result of its encapsulation.