Рециклізація 3-(2-(морфолін-4-карбоніл)-феніл)-4Н- хромен-4-онів під дією 1,2- та 1,3-N,N-бінуклеофілів

Abstract

Досліджено регіоселективність реакцій рециклізації 3-(2-(морфолін-4-карбоніл)феніл)-4Н-хромен-4-онів з метилгідразином як 1,2-N,N-бінуклеофільним і карбонатом гуанідину як 1,3-N,N-бінуклеофільним реагентами. У результаті розроблено і адаптовано методики, що дали можливість синтезувати 3-(2-гідроксіарил)- 1-метил-1H-піразоли та 2-аміно-4-(2-гідроксіарил)піримідини з високим виходом. Отримані продукти, які містять функціональні гідрокси-, аміно- та карбоксамідогрупи, є перспективними сполуками для проведення біологічного скринінгу та/або подальшої цільової структурної модифікації з метою конструювання сполук з широким спектром корисних властивостей. Крім того, синтезовані сполуки мають потенціал для вивчення їхніх хелатних та флуоресцентних властивостей.

The aim of this study is to investigate the regioselectivity of the recyclization reactions of 3-(2-(morpholine-4-carbonyl) phenyl)-4H-chromen-4-ones with methylhydrazine as 1,2-N,N-binucleophile and guanidine carbonate as 1,3-N,N-binucleophile. As a result of this work, methodologies were developed and adapted to synthesize 3-(2-hydroxyaryl)-1-methyl-1H-pyrazoles and 2-amino-4-(2-hydroxyaryl)pyrimidines in high yields. The synthesized products containing various functional groups such as hydroxyl, carboxyl, carboxamido and amino groups are promising compounds for biological screening and/or further directed structural modification to generate compounds with a wide range of useful properties. In addition, these products have the potential to explore their chelating and fluorescent properties.