Синтез, строение и противомикробная активность хелатов SnCl₄ с пиридиноилгидразонами ароматических альдегидов

Abstract

Взаимодействием SnCl₄ с пиридиноилгидразонами бензойного (α-HPb, β-HNb, γ-HIb) и диметил-аминобензойного (α-HPdb, β-HNdb, γ-HIdb) альдегидов в ацетонитриле синтезированы комплексы [SnCl₄(Pb×H)] (I), [SnCl₄(Nb×H)] (II), [SnCl₄(Ib×H)] (III), [SnCl₄(Pdb×H)] (IV), [SnCl₄(Ndb×H)] (V), [SnCl₄(Idb× H)]×CH₃CN (VI). Показана возможность их получения спонтанной самосборкой из систем гидразид—SnCl₄—альдегид—CH₃CN. Термолиз соединений I–VI начинается дегидрохлорированием и сопровождается деструкцией, которая для IV–VI протекает при более высокой температуре 310—340 °С. Методом ИК-спектроскопии установлено, что в соединениях I–VI гидразоны связываются О(С–О)–N(СН=N) — бидентатно-циклически. Координация лигандов в имидной форме является следствием протонирования (HN⁺ру) вакантного атома азота в гидразидном (Nру) фрагменте их молекул. За счет этого происходит компенсация отрицательного заряда, возникающего на координационном узле SnCl₄ОN. Исследовано влияние HNdb, HIdb и V, VI на рост тест-штаммов условно-патогенных бактерий и обнаружено высокое ингибирующее действие комплексов на культуры M. luteus, B. subtilis, P. vulgaris.

Двома методами: постадійним (взаємодія SnCl₄ з гідразоном, попередньо отриманим конденсацією відповідних гідразиду і ароматичного альдегіду) і спонтанної самозбірки з систем SnCl₄—гідразид—альдегід—CH₃CN вперше отримано комплекси [SnCl₄(Pb×H)] (I), [SnCl₄(Nb×H)] (II), [SnCl₄(Ib×H)] (III), [SnCl₄(Pdb×H)] (IV), [SnCl₄(Ndb×H)] (V), [SnCl₄(Idb×H)]×CH₃CN (VI) з ОС–О—NСН=N координацією гідразону. Встановлено, що сполуки I–VI відносяться до незвичайного типу цвіттер-іонних молекулярних хелатів з координаційним вузлом SnCl₄ON, негативний заряд якого компенсується за рахунок протонування вакантного Npy. Досліджено термічну стійкість комплексів I–VI. Показано, що вони проявляють антимікробну дію по відношенню до ряду тест-штамів умовно-патогенних бактерій.

Two methods: stepwise (interaction of SnCl₄ with hydrazone, previously obtained by condensation of the corresponding hydrazide and aromatic aldehyde) and the spontaneous self-assembly of the systems SnCl₄—hydrazide—aldehyde—CH₃CN first obtained complexes [SnCl₄(Pb×H)] (I), [SnCl₄(Nb×H)] (II), [SnCl₄(Ib×H)] (III), [SnCl₄(Pdb×H)] (IV), [SnCl₄(Ndb×H)] (V), [SnCl₄(Idb×H)]× CH₃CN (VI) with the ОС–О–NСН=Ncoordination of the hydrazone. Established that they belong to an unusual type of zwitterionic molecular chelates with coordination node SnCl₄ON, negative charge is compensated by the protonation vacant Npy. Thermal stability of complexes I–VI was investigated. It is shown that they exhibit antimicrobical activity against a number of test strains of opportunistic bacteria.